Die vier Dessertringe auf ein Blech setzen. Die Löffelbiskuits in kleine Stücke schneiden und gleichmäßig und flach auf die Ringe verteilen. Mit dem Espresso beträufeln.
Orange heiß abwaschen und die Schale abreiben. Eine Vanilleschote längs halbieren und das Mark auskratzen. Die Mascarpone mit Sahne, Zucker, Orangenabrieb und dem Vanillemark kurz, aber kräftig aufschlagen. Die Masse sollte eine cremige, feste Konsistenz haben.
Nun die Hälfte der Masse auf die Ringe verteilen und glatt streichen. Anschließend die Hälfte vom Kakao darüberstreuen. Den Rest der Mascarpone vorsichtig daraufgeben und ebenfalls glatt streichen. Den noch übrigen Kakao darüberstreuen und die gefüllten Ringe für etwa 6 Stunden in den Kühlschrank stellen.
Apfelsaft mit Ahornsirup, Sternanis, Lorbeer, ausgekratzter Vanilleschote und -mark aufkochen. Mit angerührter Stärke abbinden. Alles etwa 10 Minuten sirupartig einkochen lassen.
Orangen schälen. In Scheiben schneiden. Den Fond über die Orangenscheiben gießen, bis sie vollständig bedeckt sind. Orangen auskühlen lassen.
Das Tiramisu mithilfe eines kleinen Messers aus den Ringen lösen und vorsichtig auf den Orangen anrichten. Dessert nach Belieben mit zerbröselten Spekulatius dekorieren.
